Lorsque AEW a ouvert ses portes en 2019, Orange Cassidy était considéré comme un personnage comique divertissant les foules avec ses coups au ralenti, son attitude peu enthousiaste et ses promos non sequitur. Cependant, Cassidy a lentement mais sûrement changé cette perception depuis qu'il a remporté le championnat international AEW contre PAC l'année dernière, devenant le cheval de trait de l'AEW en produisant des matchs exceptionnels chaque semaine. Maintenant, Orange Cassidy détient une victoire en solo sur Jon Moxley, la superstar en solo la plus accomplie de l'AEW, et continue de prospérer en tant que véritable superstar de premier plan dans la programmation de l'AEW, loin de sa présentation d'il y a quelques années.
Jake Roberts est l'un de ceux qui voient Orange Cassidy sous un jour complètement différent maintenant que "Freshly Squeezed" a abandonné sa routine comique. "Quand je l'ai vu pour la première fois, j'ai ri, tu sais?" a déclaré Jake Roberts sur le podcast "The Snake Pit", rappelant sa première impression d'Orange Cassidy. "Mais après l'avoir regardé aller sur le ring et performer trois ou quatre shows, j'ai réalisé 'ce gamin sait ce qu'il fait'. Et il fait en sorte que ça fonctionne ! Il fait en sorte que ça fonctionne, et il travaille dur. Si tu m'as de ton côté, tu sais que tu fais quelque chose de bien."
Lorsqu'on lui a rappelé que de nombreux anciens de l'ère révolue ne respectent toujours pas le travail d'Orange Cassidy, Jake Roberts a exhorté ses anciens pairs à évoluer avec leur époque. Il a également crédité Orange Cassidy pour avoir produit un style de lutte rapide qui résonne avec les foules modernes. "Beaucoup de gars vont là-bas et font des headlock takeovers et des dropkicks, et il y a d'autres gars qui vont là-bas et font autre chose. Ce n'était pas différent à l'époque... mais personne ne veut se rappeler de ça. Ils veulent juste tourner le nez [sur] ce que font ces nouveaux gars", a déclaré le membre du Temple de la renommée.
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